Chemijos pramonėje yra du produktai labai panašiais pavadinimais – glioksilo rūgštis ir glikolio rūgštis. Žmonės dažnai negali jų atskirti. Šiandien panagrinėkime šiuos du produktus kartu. Glioksilo rūgštis ir glikolio rūgštis yra du organiniai junginiai, kurių struktūra ir savybės labai skiriasi. Jų skirtumai daugiausia yra molekulinė struktūra, cheminės savybės, fizikinės savybės ir pritaikymas:
Molekulinė struktūra ir sudėtis skiriasi
Tai yra pats esminis skirtumas tarp šių dviejų, kuris tiesiogiai lemia kitų savybių skirtumus.
CAS 298-12-4, kurio cheminė formulė yra C2H2O3, o struktūrinė formulė HOOC-CHO, turi dvi funkcines grupes – karboksilo grupę (-COOH) ir aldehido grupę (-CHO) ir priklauso aldehidų rūgščių junginių klasei.
CAS 79-14-1, kurio cheminė formulė yra C2H4O3, o struktūrinė formulė HOOC-CH2OH, turi dvi funkcines grupes – karboksilo grupę (-COOH) ir hidroksilo grupę (-OH) ir priklauso α-hidroksirūgščių junginių klasei.
Šių dviejų junginių molekulinės formulės skiriasi dviem vandenilio atomais (H2), o funkcinių grupių (aldehido grupės ir hidroksilo grupės) skirtumas yra pagrindinis skirtumas.
Skirtingos cheminės savybės
Funkcinių grupių skirtumai lemia visiškai skirtingas chemines savybes tarp šių dviejų grupių:
Charakteristikosglioksilo rūgštis(dėl aldehido grupių buvimo):
Jis pasižymi stipriomis redukcinėmis savybėmis: aldehido grupė lengvai oksiduojasi ir gali reaguoti į sidabrinio veidrodžio reakciją su sidabro amoniako tirpalu, reaguoti su šviežiai paruošta vario hidroksido suspensija, kad susidarytų plytų raudonumo nuosėdos (vario oksidas), ir taip pat gali būti oksiduojama iki oksalo rūgšties oksidatoriais, tokiais kaip kalio permanganatas ir vandenilio peroksidas.
Aldehidų grupės gali dalyvauti prijungimo reakcijose: pavyzdžiui, jos gali reaguoti su vandeniliu ir sudaryti glikolio rūgštį (tai yra savotiškas transformacijos ryšys tarp šių dviejų grupių).
Glikolio rūgšties savybės (dėl hidroksilo grupių buvimo):
Hidroksilo grupės yra nukleofilinės: jos gali dalyvauti intramolekulinėse arba tarpmolekulinėse esterinimo reakcijose su karboksilo grupėmis ir sudaryti ciklinius esterius arba poliesterius (pvz., poliglikolio rūgštį, skaidomą polimerinę medžiagą).
Hidroksilo grupės gali būti oksiduojamos: tačiau oksidacijos sudėtingumas yra didesnis nei glioksilo rūgšties aldehido grupių, o hidroksilo grupėms oksiduoti iki aldehido arba karboksilo grupių reikalingas stipresnis oksidatorius (pvz., kalio dichromatas).
Karboksilo grupės rūgštingumas: Abiejose yra karboksilo grupių ir jos yra rūgštinės. Tačiau glikolio rūgšties hidroksilo grupė silpnai donoriškai veikia karboksilo grupę, o jos rūgštingumas yra šiek tiek silpnesnis nei glikolio rūgšties (glikolio rūgšties pKa≈3,18, glikolio rūgšties pKa≈3,83).
Skirtingos fizinės savybės
Būsena ir tirpumas:
Lengvai tirpsta vandenyje ir poliniuose organiniuose tirpikliuose (pvz., etanolyje), tačiau dėl skirtingo molekulinio poliškumo jų tirpumas šiek tiek skiriasi (glioksilo rūgštis pasižymi stipresniu poliškumu ir šiek tiek didesniu tirpumu vandenyje).
Lydymosi temperatūra
Glikolio rūgšties lydymosi temperatūra yra maždaug 98 ℃, o glikolio rūgšties – apie 78–79 ℃. Skirtumas atsiranda dėl tarpmolekulinių jėgų (glioksilo rūgšties aldehido grupė turi stipresnį gebėjimą sudaryti vandenilinius ryšius su karboksilo grupe).
Skirtingas pritaikymas
Jis daugiausia naudojamas organinės sintezės pramonėje, pavyzdžiui, vanilino (kvapiosios medžiagos), alantoino (farmacijos tarpinio produkto žaizdų gijimui skatinti), p-hidroksifenilglicino (antibiotiko tarpinio produkto) ir kt. sintezėje. Jis taip pat gali būti naudojamas kaip priedas galvanizavimo tirpaluose arba kosmetikoje (pasinaudojant jo redukcinėmis ir antioksidacinėmis savybėmis). Plaukų priežiūros priemonės: kaip kondicionuojantis ingredientas, jis padeda atkurti pažeistas plaukų sruogas ir sustiprina plaukų blizgesį (reikia derinti su kitais ingredientais, kad sumažėtų dirginimas).
Kaip α-hidroksirūgštis (AHA), ji daugiausia naudojama odos priežiūros produktų srityje. Ji veikia kaip šveičiamasis ingredientas (ištirpdo jungiamąsias medžiagas tarp odos raginio sluoksnio, skatindama negyvos odos atsiskyrimą), pagerindama tokias problemas kaip šiurkšti oda ir spuogų žymės. Be to, ji taip pat naudojama tekstilės pramonėje (kaip balinimo priemonė), valymo priemonėse (apnašoms šalinti) ir skaidomų plastikų (poliglikolio rūgšties) sintezėje.
Pagrindinis skirtumas tarp šių dviejų rūgščių kyla iš funkcinių grupių: glioksilo rūgštyje yra aldehido grupė (pasižymi stipriomis redukcinėmis savybėmis, naudojama organinėje sintezėje), o glikolio rūgštyje yra hidroksilo grupė (gali būti esterifikuota, naudojama odos priežiūros ir medžiagų srityse). Nuo struktūros iki kilmės ir pritaikymo – visos jos pasižymi reikšmingais skirtumais dėl šio pagrindinio skirtumo.
Įrašo laikas: 2025 m. rugpjūčio 11 d.